Влияние pH на набухание N-карбоксиэтилхитозана, синтезированного в гелевой фазе

Хитозан – природный полимер, привлекший к себе значительное внимание благодаря универсальному применению в различных областях. Этот аминополисахарид обычно получают деацетилированием хитина, который преимущественно добывают из экзоскелетов ракообразных, включая креветок и крабов. Уникальные свойства хитозана, такие как биоразлагаемость, низкая токсичность и антимикробная активность, делают его важным материалом для промышленности, особенно в биотехнологии, медицине, водоочистке и сельском хозяйстве.

Среди карбоксиалкильных производных карбоксиэтилхитозан вызывает интерес благодаря улучшенным характеристикам, включая повышенную биосовместимость и водорастворимость. Карбоксиалкилирование обычно проводят в гетерогенных или гомогенных условиях посредством реакций нуклеофильного замещения, присоединения и присоединения-элиминирования, часто сопровождающихся восстановлением.

Альтернативным методом получения полимеров является синтез в гелевой фазе. Этот подход представляет собой высокоэффективный, экономичный и экологически безопасный процесс благодаря минимальному использованию воды и полному отсутствию органических растворителей.

Этому вопросу посвящено исследование, проведенное большим коллективом ученых из Сибири при участии сотрудников лаборатории органических материалов Е.А. Веретенниковой и к.х.н. А.В. Пестова. Работа опубликована в журнале «Eurasian Journal of Chemistry» совместно с коллегами из Новосибирского государственного технического университета, Новосибирского государственного университета, Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН и Новосибирского государственного аграрного университета.

Авторами работы был проведен синтез по Михаэлю N-карбоксиэтилхитозана (N-CEC) в гелевой фазе при различных условиях. Структура образцов биополимеров исследована комплексом современных методов физико-химического анализа, которые выявили прямую корреляцию между температурой реакции и степенью замещения. В частности, более высокие температуры синтеза привели к получению образцов с улучшенной пористостью (до 15 %) и равномерным распределением размеров пор 50–200 мкм. Было обнаружено, что набухание N-CEC является высокочувствительным к pH. В кислых условиях набухание ограничивалось 100–150%, тогда как в щелочных условиях оно увеличивалось в 2–3 раза, достигая максимума 450% для образца, синтезированного при 70 °C в течение 72 часов. Это явление, вероятно, связано с депротонированием карбоксильных групп в карбоксилат анионы –COO⁻, что приводит к электростатическому отталкиванию между полимерными цепями.

Эти результаты подчёркивают потенциал контролируемого синтеза N-карбоксиэтилхитозана для достижения регулируемых структурных и функциональных свойств, подтверждая его применимость для разработки современных биоматериалов, чувствительных к pH.

Ссылка на статью: https://www.researchgate.net/publication/392397533_Gel-Phase_Synthesis_and_pH-Sensitive_Swelling-Structure_Relationships_of_N-Carboxyethylchitosan
Сообщайте о ваших новостях: [email protected]
#новыестатьи #лабОМ

Синтез и противогерпетические свойства новых производных бензимидазол-3′-дезоксинуклеозидов

По данным Всемирной организации здравоохранения, распространённость инфекций, вызванных вирусом простого герпеса 1 (ВПГ-1), среди взрослого населения мира достигает 67%. После первичного инфицирования ВПГ формирует пожизненную латентную инфекцию и периодически активируется. При этом у людей с иммунодефицитом ВПГ может вызывать серьёзные заболевания, включая слепоту, опасные для жизни системные инфекции и энцефалит.

Базовыми противовирусными препаратами являются препараты на основе аналогов нуклеозидов (ацикловир, пенцикловир) или их метаболических предшественников (валтрекс, фамцикловир). Известно, что к препаратам этой группы может развиваться резистентность, в основном у пациентов с иммунодефицитом, и эффективность терапии снижается. Поэтому поиск новых противовирусных средств остается актуальной задачей медицинской химии.

Данной теме посвящена недавно вышедшая в журнале «Biomolecules» совместная работа коллектива ученых из Института биоорганической химии имени М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, Института молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, Института вирусологии им. Д.И. Ивановского в составе ФГБУ «НИЦЭМ им. Н.Ф. Гамалеи» Минздрава России, Уральского федерального университета, а также сотрудников нашего Института к.х.н. С.К. Котовской и академика РАН В.Н. Чарушина.

Авторами работы получен ряд новых 3′-дезоксирибозидов замещенных бензимидазолов химико-ферментативным методом с использованием генно-инженерной пуриннуклеозидфосфорилазы из E. coli. Оптимизированы условия синтеза: соотношение субстратов, концентрация фермента и ДМСО. Показано, что добавление 5% ДМСО увеличивает конверсию 3'-дезоксиинозина в продукт на 5–30% в реакциях с избытком оснований. В случае асимметрично замещенных оснований образуются N1- и N3-нуклеозиды, что подтверждено спектроскопией ядерного магнитного резонанса.

Исследована противовирусная активность и цитотоксичность полученных нуклеозидов. Установлено, что четыре соединения проявляют выраженную активность против ВПГ-1 (SI = 12.0–16.0). Полученные данные об активности делают соединения-лидеры интересными и перспективными объектами для дальнейших исследований свойств in vitro и in vivo.

Ссылка на работу: https://doi.org/10.3390/biom15070922
Сообщайте о ваших научных новостях: [email protected]
#новыестатьи