ИОС УрО РАН

Региоспецифичный подход к синтезу N9-алкилированных пуринов

Аналоги природных нуклеозидов широко применяются в качестве лекарственных средств. В частности, некоторые N9-алкилпурины ранее зарегистрированы как противовирусные препараты и эффективные противоопухолевые агенты. Как правило, синтез N9-алкилпуринов основан на введении псевдо-рибозидного остатка с помощью реакции алкилирования. Этот процесс всегда сопровождается образованием изомерных продуктов, что объясняет необходимость в создании альтернативных способов получения N9-алкилпуринов.

Данной проблеме посвящена работа коллег из Уральского федерального университета, подготовленная при участии наших сотрудников к.х.н. Д.А. Газизова и к.х.н. П.А. Слепухина. Статья опубликована в журнале «European Journal of Organic Chemistry».

Авторами разработан региоспецифичный подход к получению ациклических нуклеозидов пуринового ряда. Он основан на реконструктивной методологии, в которой легкодоступный 5-аминотетразольный «каркас» используется для построения 6-нитро-7-алкиламинотетразоло[1,5-а]пиримидинов, а затем подвергается расщеплению. Показано, что обработка этих гетероциклов водородом на палладиевом катализаторе приводит к ценным «билдинг-блокам» – триаминопиримидинам с отличными выходами. Триаминопиримидины были превращены в желаемые N9-алкилированные пурины. Эффективность подхода продемонстрирована на примере синтеза близкого структурного аналога пенцикловира – известного противовирусного средства.

Ссылка на работу: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202400426
Сообщайте о ваших научных новостях: [email protected]
#новыестатьи #лабГС

www.group-telegram.com/hk/iosubras.com/506

522 viewsedited  Jul 19, 2024 at 06:29

Региоспецифичный подход к синтезу N9-алкилированных пуринов

Аналоги природных нуклеозидов широко применяются в качестве лекарственных средств. В частности, некоторые N9-алкилпурины ранее зарегистрированы как противовирусные препараты и эффективные противоопухолевые агенты. Как правило, синтез N9-алкилпуринов основан на введении псевдо-рибозидного остатка с помощью реакции алкилирования. Этот процесс всегда сопровождается образованием изомерных продуктов, что объясняет необходимость в создании альтернативных способов получения N9-алкилпуринов.

Данной проблеме посвящена работа коллег из Уральского федерального университета, подготовленная при участии наших сотрудников к.х.н. Д.А. Газизова и к.х.н. П.А. Слепухина. Статья опубликована в журнале «European Journal of Organic Chemistry».

Авторами разработан региоспецифичный подход к получению ациклических нуклеозидов пуринового ряда. Он основан на реконструктивной методологии, в которой легкодоступный 5-аминотетразольный «каркас» используется для построения 6-нитро-7-алкиламинотетразоло[1,5-а]пиримидинов, а затем подвергается расщеплению. Показано, что обработка этих гетероциклов водородом на палладиевом катализаторе приводит к ценным «билдинг-блокам» – триаминопиримидинам с отличными выходами. Триаминопиримидины были превращены в желаемые N9-алкилированные пурины. Эффективность подхода продемонстрирована на примере синтеза близкого структурного аналога пенцикловира – известного противовирусного средства.

Ссылка на работу: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202400426
Сообщайте о ваших научных новостях: [email protected]
#новыестатьи #лабГС

BY ИОС УрО РАН