group-telegram.com/iosubras/601
Last Update:
После некоторого затишья мы постепенно возвращаемся к рубрике #мироваянаука, в которой будем сообщать о научных работах в области органической химии.
Открывает эстафету статья в журнале Американского химического общества «Organic Letters», отмеченная редакцией
Работа посвящена электрохимическому кросс-электрофильному сочетанию производных 1,3-диола без жертвенного анода с образованием циклопропанов.
Прогресс в медицинской химии стимулирует развитие методов создания углерод-углеродной связи, в частности C(sp³)—C(sp³). Одним из последних предложенных решений является проведение реакций кросс-электрофильного сочетания (XEC), которые задействуют алифатические электрофилы. Примечательно, что воплощение таких реакций методами электрохимии (eXEC) выгодно отличается своей гибкостью, экологичностью и масштабируемостью.
Современные методы XEC стремятся к использованию доступных субстратов, таких как алифатические спирты. Известно, что более 30% из 200 лучших фармпрепаратов на основе малых молекул и более 60% природных соединений содержат фрагменты алифатических спиртов, в сравнении с алкилхлоридными и бромидными группами, встречаемыми менее чем в 4% случаев.
Опираясь на данный подход, авторы работы из США осуществили электрохимическую реакцию XEC C(sp³)−C(sp³) производных 1,3-диола в неразделенной ячейке без использования жертвенных анодов. С хорошими выходами получены циклопропаны с различными боковыми ароматическими и алифатическими заместителями, включая циклопропаны, имеющие четвертичный центр и защищенные спиртовые и сульфонамидные фрагменты. Показано также, что этот метод позволяет получать полициклические молекулы, включая спироциклы и бициклы.
В настоящее время ведутся работы по изучению механизма и расширению весьма емкой сферы применения реакции eXEC.
Более подробно можно ознакомиться с работой по ссылке: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c02022
